Στον πρώτο γύρου των προκριματικών του Μάστερς της Ρώμης θα αντιμετωπίσει τον Κουκούσκιν και αν τα καταφέρει στο δεύτερο γύρο θα παίξει με το νικητή του ζευγαριού Ντούσαν Λάγιοβιτς – Φλόριαν Μάιερ.
Τον σκόπελο των προκριματικών θα πρέπει να ξεπεράσει ο Στέφανος Τσιτσιπάς, προκειμένου να καταφέρει να περάσει στο κυρίως ταμπλό του Μάστερς της Ρώμης.
Ο Ελληνας τενίστας, ο οποίος έχασε για μία θέση την απευθείας είσοδό του στο βασικό ταμπλό του Internazionali BNL d’ Italia, στον πρώτο γύρο θα αντιμετωπίσει τον Μίχαηλ Κουκούσκιν και αν καταφέρει να ξεπεράσει το εμπόδιό του, τότε στο δεύτερο γύρο θα κοντραριστεί με το νικητή του ζευγαριού Ντούσαν Λάγιοβιτς – Φλόριαν Μάιερ.
Το έργο του Στέφανου αναμφίβολα είναι πολύ δύσκολο, καθώς θα αντιμετωπίσει δυνατούς παίκτες που λατρεύουν να αγωνίζονται στο χώμα, ωστόσο, έχει αποδείξει ότι είναι φτιαγμένος για τα δύσκολα και μπορεί να πετύχει σπουδαίες νίκες.
Αυτή θα είναι η πρώτη παρουσία του Τσιτσιπά στο Μάστερς της Ρώμης. Ο Ελληνας τενίστας με τις πορείες που πραγματοποίησε σε Βαρκελώνη και Εστορίλ σκαρφάλωσε στην 40η θέση της παγκόσμιας κατάταξης, ωστόσο, μετά την ήττα του πρώτο γύρο του Μάστερς της Μαδρίτης θα υποχωρήσει στο Νο. 43.