Ο Στέφανος Τσιτσιπάς βρέθηκε με την πλάτη στον τοίχο απέναντι Κάρεν Κατσάνοφ, όμως τελικά κατάφερε να επικρατήσει 2-1 σετ και να πάρει το εισιτήριο για τα ημιτελικά.
Με περίσσιο πείσμα και θέληση και παρότι βρέθηκε δύο φορές «με την πλάτη στον τοίχο», ο Στέφανος Τσιτσιπάς έκαμψε την αντίσταση του Κάρεν Κατσάνοφ με 2-1 σετ και προκρίθηκε στα ημιτελικά του τουρνουά του Ρότερνταμ.
Ο Ρώσος τενίστας (Νο 21 στον κόσμο) αιφνιδίασε τον Έλληνα πρωταθλητή, έκανε νωρίς break και πήρε το πρώτο σετ με 6-4, αλλά ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε εντυπωσιακά το δεύτερο σετ, προηγήθηκε 5-0 και τελικά το κέρδισε με 6-3.
Στο τρίτο και αποφασιστικό σετ, ο Κατσάνοφ πήρε προβάδισμα 3-1 με break, αλλά ο Στέφανος απάντησε αμέσως και επανέφερε την ισορροπία. Ο Ρώσος προηγήθηκε 5-4, αλλά ο Τσιτσιπάς ισοφάρισε, «έσπασε» το σερβίς του αντιπάλου του και τελείωσε το ματς με 4-6, 6-3, 7-5, μετά από 2 ώρες και 42 λεπτά.
Στα ημιτελικά, ο Έλληνας τενίστας θα αντιμετωπίσει το νικητή της αναμέτρησης ανάμεσα στον Ρώσο Αντρέι Ρούμπλεφ (Νο 8 στην παγκόσμια κατάταξη και 4 στο ταμπλό του τουρνουά) και τον βετεράνο Γάλλο Ζερεμί Σαρντί (Νο 64 στον κόσμο).