Ο Αλέγκρι είχε προειδοποιήσει στο παρελθόν τον πρόεδρο της Γιουβέντους, Ανιέλι, να διώξει τον Κριστιάνο Ρονάλντο.
Οι συναντήσεις των Μασιμιλιάνο Αλέγκρι και Τζιάνι Ανιέλι, πάντα «πυροδοτούν» έντονες φημολογίες στα ιταλικά ΜΜΕ. Mία από αυτές λοιπόν αφορά και την περίπτωση του Κριστιάνο Ρονάλντο.
Ο ερχομός του Πορτογάλου σούπερ σταρ, το 2018, είχε φέρει τεράστιες προσδοκίες στον κόσμο. Όμως ο ίδιος δεν κατάφερε να καλύψει αυτές τις ελπίδες και ως εκ τούτου, σύμφωνα με μέσα της γειτονικής χώρας, όταν ο τότε τεχνικός της Γιούβε αποχώρησε από την ομάδα, ένα χρόνο αργότερα, συμβούλεψε τον πρόεδρο της Γιουβέντους να τον ξεφορτωθεί.
Ο λόγος ήταν πως ο επιθετικός της «Μεγάλης Κυρίας» δεν θα άφηνε την υπόλοιπη ομάδα να εξελιχτεί όπως έπρεπε. Ο ισχυρός άνδρας των μπιανκονιέρι φαίνεται να μην τον άκουσε τότε, όμως μοιάζει να εφαρμόζει την συμβουλή του φίλου του τώρα. Το συμβόλαιο του Ρονάλντο λήγει το 2022, παρόλα αυτά η πρόθεση της ομάδας είναι να τον αποδεσμεύσει πριν την εκπνοή του.