Μετά την Τότεναμ η κληρωτίδα έφερε στο δρόμο του Ολυμπιακού την Άρσεναλ για την φάση των «32» του Europa League.
Στις 29 Αυγούστου 2019 ο Ολυμπιακός μαθαίνει τους αντιπάλους για τους ομίλους του Champions League. Η κληρωτίδα βγάζει Μπάγερν, Τότεναμ και Ερυθρό Αστέρα στο δεύτερο όμιλο της διοργάνωσης.
Ο Ολυμπιακός τερματίζει τρίτος στον όμιλο και προκρίνεται στη φάση των «32» του Europa League. Τέσσερις σχεδόν μήνες αργότερα περιμένει να μάθει την αντίπαλό του. Η κληρωτίδα φέρνει στο δρόμο του την Άρσεναλ.
Τότεναμ και Άρσεναλ έχουν ένα κοινό, πέρα απ’ ότι είναι και οι δύο ομάδες του Λονδίνου. Είναι φιναλίστ των διοργανώσεων στις οποίες κλήθηκαν οι ερυθρόλευκοι να τις αντιμετωπίσουν.
Η μεν Τότεναμ έχασε από τη Λίβερπουλ στον τελικό του Champions League, η δε Άρσεναλ ηττήθηκε από την Τσέλσι στον τελικό του Europa.
Έτσι η ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς θα κληθεί να ταξιδέψει για δεύτερη φορά στο Λονδίνο μέσα στην ίδια αγωνιστική σεζόν.