Για 25η φορά ο Ολυμπιακός θα παίξει το βράδυ της Πέμπτης απέναντι σε Ιταλική ομάδα συναντώντας την Μίλαν και πάλι μετά το 1959. Τα 34 διπλά της ιστορίας του, περισσότερα από κάθε άλλη ελληνική ομάδα, και οι τρεις θρίαμβοι στην Ιταλία.
Ήταν η πρώτη Ιταλική ομάδα που αντιμετώπισε ο Ολυμπιακός στα ευρωπαικά κύπελλα, το μακρινό 1959. Από τότε έως και το ματς της Πέμπτης στο Σαν Σίρο ο Ολυμπιακός έχει ανταμώσει ουκ ολίγες φορές σε ευρωπαϊκό αγώνα με ομάδες από την γειτονική χώρα με την Γιουβέντους να είναι αυτή που αποτελεί την πιο… συνηθισμένη του αντίπαλο. Ο Ολυμπιακός θα δώσει αύριο τον 25ο ευρωπαϊκό αγώνα απέναντι σε Ιταλική ομάδα μετρώντας έως τώρα 6 νίκες, 5 ισοπαλίες και 11 ήττες. Μέχρι τώρα έχει βρει Ιταλική ομάδα συμπεριλαμβανομένου και την Μίλαν φέτος σε όμιλο 5 φορές και 7 φορές σε νοκ-αουτ αγώνα. Οι ερυθρόλευκοι μετρούν 2 προκρίσεις μια από όμιλο και μια σε νοκ-άουτ.
Στην Ιταλία έχουν πανηγυρίσει μέχρι τώρα τρεις φορές διπλό. Την σεζόν 1972-73 με την Κάλιαρι (1-0) και 1999-2000 με την Γιουβέντους για το ΟΥΕΦΑ και βεβαίως το 2007-08 το διπλό στους ομίλους του Τσάμπιονς Λιγκ με την Λάτσιο (1-2).
Αναλυτικά όλοι οι αγώνες του Ολυμπιακού με Ιταλικές ομάδες:
1959-60 Α’ γύρος Κυπέλλου Πρωταθλητριών
13/9/1959 Ολυμπιακός-Μίλαν 2-2
23/9/1959 Μίλαν-Ολυμπιακός 3-1
1967-68 Α’ γύρος Κυπέλλου Πρωταθλητριών
20/9/1967 Ολυμπιακός-Γιουβέντους 0-0
11/10/1967 Γιουβέντους-Ολυμπιακός 2-0
1972-73 Α’ γύρος Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ
14/9/1972 Ολυμπιακός-Κάλιαρι 2-1
27/9/1972 Κάλιαρι-Ολυμπιακός 0-1
1979-80 Α’ γύρος Κυπέλλου Πρωταθλητριών
19/9/1979 Νάπολι-Ολυμπιακός 2-0
4/10/1979 Ολυμπιακός-Νάπολι 1-0
1990-91 Β’ γύρος Κυπέλλου Κυπελλούχων
24/10/1990 Ολυμπιακός-Σαμπντόρια 0-1
7/11/1990 Σαμπντόρια-Ολυμπιακός 3-1
1998-99 Προημιτελικά Τσάμπιονς Λιγκ
3/3/1999 Γιουβέντους-Ολυμπιακός 2-1
17/3/1999 Ολυμπιακός-Γιουβέντους 1-1
1999-2000 Γ’ γύρος Κυπέλλου ΟΥΕΦΑ
25/11/1999 Ολυμπιακός-Γιουβέντους 1-3
7/12/1999 Γιουβέντους-Ολυμπιακός 1-2
2003-04 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
30/9/2003 Ολυμπιακός-Γιουβέντους 1-2
10/12/2003 Γιουβέντους-Ολυμπιακός 7-0
2006-07 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
18/10/2006 Ολυμπιακός-Ρόμα 0-1
31/10/2006 Ρόμα-Ολυμπιακός 1-1
2007-08 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
18/9/2007 Ολυμπιακός-Λάτσιο 1-1
28/11/2007 Λάτσιο-Ολυμπιακός 1-2
2014-15 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
22/10/2014 Ολυμπιακός-Γιουβέντους 1-0
4/11/2014 Γιουβέντους-Ολυμπιακός 3-2
2017-2018 Φάση ομίλων Τσάμπιονς Λιγκ
27/9/2017 Γιουβέντους-Ολυμπιακός 2-0
5/12/2017 Ολυμπιακός-Γιουβέντους 0-2
Οι 34 εκτός έδρας ευρωπαϊκές νίκες του Ολυμπιακού:
1963-64: Ζάγκλεμπιε – Ολυμπιακός 0-2 / Κύπελλο Κυπελλούχων (έγινε σε ουδέτερη έδρα)
1965-66: Ομόνοια Λευκωσίας – Ολυμπιακός 0-1 / Κύπελλο Κυπελλούχων
1968-69: ΚΡ Ρέικιαβικ – Ολυμπιακός 0-2 / Κύπελλο Κυπελλούχων
1971-72: Nτιναμό Μόσχας – Ολυμπιακός 1-2 / Κύπελλο Κυπελλούχων
1972-73: Kάλιαρι – Ολυμπιακός 0-1 / Κύπελλο UEFA
1986-87: Oυνιόν – Ολυμπιακός 0-3 / Κύπελλο Κυπελλούχων
1990-91: Φλαμουρτάρι – Ολυμπιακός 0-2 / Κύπελλο Κυπελλούχων
1992-93: Tσερνομόρετς – Ολυμπιακός 0-3 / Κύπελλο Κυπελλούχων
1992-93: Mονακό – Ολυμπιακός 0-1 / Κύπελλο Κυπελλούχων
1993-94: Mπότεφ Πλόβντιβ – Ολυμπιακός 2-3 / Κύπελλο UEFA
1995-96: Σλάβια Σόφιας – Ολυμπιακός 0-2 / Κύπελλο UEFA
1995-96: Mάριμπορ – Ολυμπιακός 1-3 / Κύπελλο UEFA
1998-99: Ανόρθωση – Ολυμπιακός 2-4 / Προκριματικά Champions League
1999-00: Γιουβέντους – Ολυμπιακός 1-2 / Κύπελλο UEFA
2004-05: Σοσό – Ολυμπιακός 0-1 / Κύπελλο UEFA
2007-08: Βέρντερ Βρέμης – Ολυμπιακός 1-3 / Champions League
2007-08: Λάτσιο – Ολυμπιακός 1-2 / Champions League
2008-09: Νόρτζελαντ – Ολυμπιακός 0-2 / Κύπελλο UEFA
2009-10: Σλόβαν Μπρατισλάβας – Ολυμπιακός 0-2 / Προκριματικά Champions League
2009-10: Σέριφ Τίρασπολ – Ολυμπιακός 0-2 / Προκριματικά Champions League
2010-11: Μπέσα Καβάγιε – Ολυμπιακός 0-5 / Europa League
2011-12: Μαρσέιγ – Ολυμπιακός 0-1 / Champions League
2011-12: Ρούμπιν Καζάν – Ολυμπιακός 0-1 / Europa League
2011-12: Μέταλιστ Χάρκιβ – Ολυμπιακός 0-1 / Europa League
2012-13: Μονπελιέ – Ολυμπιακός 1-2 / Champions League
2013-14: Άντερλεχτ – Ολυμπιακός 0-3 / Champions League
2015-16: Άρσεναλ – Ολυμπιακός 2-3 / Champions League
2015-16: Ντιναμό Ζάγκρεμπ – Ολυμπιακός 0-1 / Champions League
2016-17: Αρούκα – Ολυμπιακός 0-1 / Europa League
2016-17: Γιουνγκ Μπόις – Ολυμπιακός 0-1 / Europa League
2016-17: Οσμανλίσπορ – Ολυμπιακός 0-3 / Europa League
2017-18: Παρτίζαν-Ολυμπιακός 1-3 / Προκριματικά Champions League
2017-18: Ριέκα-Ολυμπιακός 0-1 / Προκριματικά Champions League
2018-19: Λουκέρνη-Ολυμπιακός 1-3/Προκριματικά Europa League