Ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον Φράνσις Τιαφόε για τον δεύτερο γύρο και η Σάκκαρη την Ελίνα Σβιτόλινα για τον τρίτο γύρο των Ολυμπιακών Αγώνων του Τόκιο.
Στο ίδιο γήπεδο, με διαφορά λίγων ωρών, θα βρεθούν οι Στέφανος Τσιτσιπάς και Μαρία Σάκκαρη, με τον 22χρονο να αντιμετωπίζει τα ξημερώματα της Τρίτης (27/7) τον Φράνσις Τιαφό για τον δεύτερο γύρο των Ολυμπιακών Αγώνων του Τόκιο και την 26χρονη λίγες ώρες αργότερα την Ελίνα Σβιτόλινα για τον τρίτο γύρο της ίδιας διοργάνωσης.
Συγκεκριμένα, το παιχνίδι του συμπατριώτη με τον Αμερικανό θα πραγματοποιηθεί στις 05:00 ώρα Ελλάδας στο κεντρικό court του Ariake Tennis Park, ενώ το ματς της Σάκκαρη με την Ουκρανή ξεκινήσει περίπου στις 07:30. Το ματς του Στέφανου θα είναι το πρώτο στο συγκεκριμένο κορτ, ενώ το αντίστοιχο της Ελληνίδας τενίστας το τρίτο, μετά το παιχνίδι της Ναόμι Οσάκα με την Μαρκέτα Βοντρούσοβα. Το πρόγραμμα στο κεντρικό κορτ ολοκληρώνεται με την αναμέτρηση του Μάρκος Χιρόν με τον Κέι Νισικόρι.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα επιδιώξει να πάρει εκδίκηση από τον Αμερικανό, από τον οποίο είχε ηττηθεί πριν από λίγες εβδομάδες στον πρώτο γύρο του Γουίμπλεντον και να πάρει το εισιτήριο για τον τρίτο γύρο των Ολυμπιακών Αγώνων. Η Μαρία θα αντιμετωπίσει την Ελίνα Σβιτόλινα, την οποία έχει κερδίσει στα δύο από τα τρία παιχνίδια που έχουν δώσει.
Αξίζει να σημειώσουμε ότι εάν η Σάκκαρη κερδίσει την Ουκρανή, θα γίνει και η πρώτη Ελληνίδα που θα βρεθεί στα προημιτελικά ενός Ολυμπιακού τουρνουά τένις.