Ο 20χρονος τενίστας επικράτησε με 3-1 σετ του Γάλλου Γκρέγκορι Μπαρέρ και στον δεύτερο γύρο θα αντιμετωπίσει τον Τζάρεντ Ντόλαντσον.
Την πρώτη του νίκη στο Γουίμπλεντον πανηγύρισε ο Στέφανος Τσιτσιπάς. Ο Ελληνας τενίστας το απόγευμα της Δευτέρας κέρδισε με 3-1 σετ τον Γάλλο Γκρέγκορι Μπαρέρ (6-3, 6-4, 6-7 [3], 7-5) και προκρίθηκε στον δεύτερο γύρο της διοργάνωσης.
Ο 19χρονος, Νο. 35 στην παγκόσμια κατάταξη, κυριάρχησε απόλυτα στα δύο πρώτα σετ, έχασε το τρίτο στη ρώσικη ρουλέτα του τάι μπρέικ, ωστόσο, στο τέταρτο επέστρεψε, έκανε μπρέικ σε καθοριστικό σημείο και έφτασε στην πολυπόθητη νίκη.
Ο Τσιτσιπάς ολοκλήρωσε το παιχνίδι με 17 άσους και χάρισε πλούσιο θέαμα σε όσους παρακολουθήσαν τη μάχη του με τον Γάλλο. Στον επόμενο γύρο ο Ελληνας τενίστας θα αντιμετωπίσει τον Τζάρεντ Ντόλαντσον. Ο Αμερικανός ξεπέρασε εύκολα το εμπόδιο του Μάλεκ Τζαζίρι, επικρατώντας με 3-0 σετ (7-6 [5], 6-3, 6-1).
Από εκεί και πέρα, στην πρώτη ημέρα του κυρίως ταμπλό της διοργάνωσης, ο Βαβρίνκα έκανε τη μεγάλη έκπληξη και απέκλεισε τον Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ με 3-1 σετ, ο Φέντερερ επικράτησε εύκολα 3-0 σετ του Ντούσαν Λάγιοβιτς και ο Μονφίλς κέρδισε τον γαλλικό εμφύλιο με τον Ρισάρντ Γκασκέ (3-0 σετ).